سینا اسکندری در مقطع کارشناسی ارشد مطالعات آمریکای لاتین را خوانده است، جایی که برای اولین بار در دوران دانشجویی با پروفسور ثلاث ملاقات کرد و اجازه ساخت فیلم مستندی از زندگی او را گرفت. در این فیلم با تنظیمات منحصربفردش، با داستانی از زندگی پر چالش و چگونگی غلبه بر موانع مختلف توسط قهرمان داستان و تبدیل شدن به یک الگوی جهانی برای نسل خود آشنا می شود. به دلیل مشکلات فیلمسازی از جمله مجوزها، هزینه، لوکیشن، کادر فنی و غیره، سینمای تک روایت را انتخاب کرده و بسیاری از تکنیک های فیلمسازی مانند صدا، تد
...وین، نگارش و تصویربرداری را شخصا انجام داده است. سینا اسکندری به عنوان کارگردان در برخی فیلمها مشارکت کرده است:
درخت پیر سبز. در این فیلم سینا اسکندری با ارس پوربیژن, صابر طالبیان, رفیعی رفیعی, سیما بینا همکاری کرده است.
